當一個人問另一個人“敢不敢”的時候，另一個人必須說“敢”，這就是遊戲的規則小男孩於連和小女孩蘇菲的相遇即開始於這樣一場孩童的鬧劇，一個精美的鐵盒子就是他們遊戲的見證。說臟話，擾亂課堂，在校長室小便，內衣外穿……一個遊戲兩人一玩十多年，他們什麼都敢，除了承認彼此相愛。蘇菲提議兩人分別四年，挑戰的內容是於連敢不敢傷害蘇菲。恍惚四年逝去，於連找到蘇菲，為了遊戲的進行他決定另娶她人，邀請蘇菲做伴娘。受到傷害的蘇菲在於連的婚禮上拋出鐵盒子“你敢悔婚麼？”原本最最親密的朋友相互傷害最深。同樣心痛的兩個人相約再次分別十年。十年裡，於連擁有了一切，家庭、事業、朋友，只是沒了蘇菲宛如沒了心，原來喪失激情的生活這般索然無味。終於十年過去，“Love me, if you dare...
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