1941年，美國海軍情報局特工索姆斯（約翰•庫薩克 John Cusack 飾）奉命來到上海，負責調查好友康納被暗殺的真相。他以德國先驅報駐上海記者的身份遊走於社會名流的酒會。他借助同納粹工程師穆勒太太的情人關係消除猜疑、獲取情報。在一次賭局中，他結識了黑幫頭目蘭亭的夫人安娜（鞏俐 飾），對方與手下的神秘暗語令他好奇。跟蹤未果，他隻得繼續打探。為了調查康納的死因，他秘密約見了康納的線人。然而，兩人的會面卻因為日本軍隊追查地下黨而破產。一次偶然的機會，索姆斯再次與安娜重逢，並且在她的引薦中結識了上海黑社
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