杜拉拉（焦俊艷 飾）眼看就要步入三十歲的年齡大關，她和王偉（王雷 飾）之間的關係卻依舊不咸不淡，事業上的打擊讓王偉無心經營婚姻，而這和杜拉拉對於婚姻的渴望顯然背道而馳，就這樣，兩人漸行漸遠。之後，王偉的不告而別和事業上的不順利亦讓杜拉拉的生活陷入了低谷。 就在此時，陳豐（翟天臨 飾）來到了杜拉拉的身邊，不僅在工作上，亦在感情上想要取代王偉的位置。就在杜拉拉左右搖擺之時，王偉再度現身，此時的他，已經成為了東源公司的一員。王偉的歸來讓杜拉拉明白自己對他還有餘情未了，而終於意識到這一點的陳豐最終選擇了默默退出。
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