邁爾斯（保羅•吉亞瑪提 Paul Giamatti 飾）和傑克（托馬斯•哈登•丘奇 Thomas Haden Church 飾）是老朋友了，看著傑克即將踏入婚姻殿堂，邁爾斯更加感嘆起自己失敗的生活：婚姻失敗、作家夢遙不可及、幹著無聊枯燥的職業、不再年輕的歲數。邁爾斯對葡萄酒的研究頗為深厚，於是兩個人決定前往加州的葡萄酒生產基地狂歡一次，如果遇上一夜情當然是最好不過了。果然二人在酒香濃鬱的加州遇上了女招待和她的亞裔朋友，邁爾斯和傑克的艷遇讓兩人都興奮不已。然而接下來的事情卻大掃興致。他們的狂歡計劃充滿了障礙
Luke（傑克·約翰遜 Jake M. Johnson 飾）和Kate（奧利維亞·王爾德 Olivia Wilde 飾）是一對好朋友，兩人在同一個釀酒廠工作，親密無間，堪稱知己。同時Luke有一個相戀多年談婚論嫁的女友Jill（安娜·肯德裡克 Anna Kendrick 飾），而Kate也有一個男友Chris（朗·裡維斯頓 Ron Livingston 飾）。四人相識之後便經常進行四人約會。不久，Chris提出了分手，Kate開始了放蕩的生活，Luke不忍看Kate日漸消沉，然而只是朋友的他又能做些什麼呢
