萊尼（湯姆•威爾金森 Tom Wilkinson 飾）是倫敦黑幫的頭目，他手下有個得力幹將艾奇（馬克•斯特朗 Mark Strong 飾）。萊尼曾經做套逼小流氓頭二（傑拉德•巴特勒 Gerard Butler 飾）還債。結果，頭二憑借情人史黛拉（桑迪•牛頓 Thandie Newton 飾）提供的情報，成功打劫，搶得巨款，還清了債務，並且一發而不可收拾…… 萊尼買通議員想進軍房地產市場。為了重金擔保，他從俄羅斯黑幫頭目尤裡（卡瑞爾•羅登 Karel Roden 飾）手中借來了一副名畫。然而，這幅名畫卻不翼
波士頓南部的馬薩諸塞州黑社會勢力極為猖獗，其中最大的團夥要數弗蘭克（傑克•尼科爾森 Jack Nicholson 飾）執掌的愛爾蘭黑幫。警方為了剿滅他們，決定派警校畢業生比利（萊昂納多•迪卡普裡奧 Leonardo DiCaprio 飾）潛伏其中做臥底。警官的冷嘲熱諷，讓曾有過底層生活的比利甚為不爽，他曾希望做堂堂正正的警察，但是在強壓之下也隻得服從命令，在經過燒殺搶掠的洗禮後，他贏得了弗蘭克的信任。與此同時，同是畢業生的科林（馬特•達蒙 Matt Damon飾）因為緝私有功，獲得了上級的嘉獎，並且正在跟
