自從妻子去世後,薩姆(湯姆·漢克斯 Tom Hanks飾)就相信自己此生的愛已經走到了盡頭,不會再有新的戀情走進心中,他在西雅圖和兒子喬納一起平靜的生活。而喬納,卻一直希望爸爸能夠開始新的婚姻,重獲生活的陽光。 抱著這樣的想法,喬納在聖誕夜打電話到電臺的情感熱線。就這樣,薩姆的經歷在此夜傳遍了各個角落,很多人在傾聽他的故事,其中包括安妮(梅格·瑞安 Meg Ryan飾)——一個住在東部的女記者。她善良,溫柔,有一個知心的好友,和一個即將結婚的男友。然而,幸福的生活就被這個電話徹底打破了。她的內心有一種沖動
羅伯(約翰·庫薩克 John Cusack 飾)是個音樂狂熱愛好者,他經營著一家唱片店,店裡的兩名店員迪克和伯利都是音樂愛好者。一天,羅伯的女友羅拉(艾本·葉尤 Iben Hjejle 飾)跟他提出分手,他甚至搞不清楚原因。為此他做起自己的“失戀排行榜”,回顧一路以來失敗的戀愛。他發現自己總是充當被甩的一方,於是他決定重新聯繫這些前女友,詢問她們當初選擇分手的原因。 與此同時,羅拉因為要搬出羅伯的住處而與他一直保持著聯繫。一次,羅伯從羅拉的朋友口中得知,羅拉居然開始和住在自家樓上的伊安(蒂姆·羅賓斯 Ti