少女克萊爾·裡昂斯（艾倫·馬洛 Ellen Marlow 飾）隨父母從奧蘭多搬到西切斯特，由於尚未找到合適住所，裡昂斯一家暫時住在朋友威廉姆·布洛克（David Chisum 飾）的家中。布洛克的女兒梅西（伊麗莎白·麥克洛林 Elizabeth McLaughlin 飾）養尊處優，個性張揚，她所就讀的奧克特私立女子中學更是一所雲集了高貴嬌小姐的學校。在她眼裡，衣著質樸、個性單純的克萊爾如同一隻醜小鴨。不同的身份和成長環境令兩個女孩之間無法建立平等的友
羅斯（大衛·休默 David Schwimmer 飾）不知瑞秋（詹妮弗·安妮斯頓 Jennifer Aniston 飾）對他的感覺，並和老同學茱莉開始戀愛。瑞秋對此很不開心，並嘗試破壞這一對戀人。已經開始新戀情的瑞秋在一次就酒醉時通過電話留言機跟羅斯表白。讓羅斯在瑞秋和茱莉見無所適從，在錢德勒（馬修·派瑞 Matthew Perry 飾）的建議下羅列兩人的優缺點比較決定。但羅斯知道自己真正愛的還是瑞秋，於是很快與茱莉分手。經歷重重波折終於和瑞秋重新開始。喬伊（馬特·理勃蘭 Matt LeBlanc 飾）由
