電影改編自小說《黛麗拉和她的20個前男友》。人緣極好的單身女郎艾莉(安娜·法瑞絲 Anna Faris 飾)忽然在雜志上讀到 “女人隻要睡超過20個男人,一輩子就可能單身”,這論點讓她心驚,當下決定要回頭尋找過去的“床友”。鄰居柯林(克裡斯·埃文斯 Chris Evans 飾),他為逃避女人的情債而借躲進艾莉家,兩人不打不相識,於是達成協議,隻要柯林幫艾莉從”床友”們中找到理想的另一半,她就要無條件提供避風港讓他躲女人!柯林像秘書般開始尋索並安排艾莉的行程,讓艾莉和”回頭草”們一一約會,而他也順利在一夜情
美國石油巨頭Connex公司準備與一家獲得哈薩克斯坦石油開采權的小公司Killen合並,並就開采權向海灣某石油國家的年輕王子納西爾(亞歷山大•希德迪格 Alexander Siddig 飾)施加壓力。瑞士日內瓦某能源咨詢公司的研究員布萊恩•伍德曼(馬特•達蒙 Matt Damon 飾)代表公司參加了納西爾王子在西班牙馬貝拉行宮的聚會,後成為納西爾王子的經濟顧問。但美國政府卻支持納西爾王子腐敗無才的弟弟繼承王位,並派出CIA特工鮑勃(喬治•克魯尼 George Clooney 飾)前往黎巴嫩實施刺殺納西爾王